G1041330 - Química Orgánica V (Química Orgánica) - Curso 2011/2012

Información

• Créditos ECTS
• Créditos ECTS: 6.00
• Total: 6.0
• Horas ECTS
• Clase Expositiva: 19.00
• Clase Interactiva Laboratorio: 24.00
• Clase Interactiva Seminario: 9.00
• Horas de Tutorías: 2.00
• Total: 54.0

Otros Datos

• Tipo: Materia Ordinaria Grado RD 1393/2007
• Departamentos: Química Orgánica
• Áreas: Química Orgánica
• Centro: Facultad de Química
• Convocatoria: 2º Semestre de Titulaciones de Grado/Máster
• Docencia y Matrícula: null

Profesores

Nombre	Coordinador
ESTEVEZ CABANAS, JUAN CARLOS.	NO
TORNEIRO ABUIN, MERCEDES.	SI

Horarios

Nombre	Tipo Grupo	Tipo Docencia	Horario Clase	Horario exámenes
Expositiva-Grupo A	Ordinario	Clase Expositiva	SI	SI
Expositiva-Grupo B	Horarios	Clase Expositiva	SI	SI
Grupo CLIL_01	Ordinario	Clase Interactiva Laboratorio	NO	NO
Grupo CLIL_02	Ordinario	Clase Interactiva Laboratorio	NO	NO
Grupo CLIL_03	Ordinario	Clase Interactiva Laboratorio	NO	NO
Grupo CLIL_04	Horarios	Clase Interactiva Laboratorio	NO	NO
Seminario-Grupo 01	Ordinario	Clase Interactiva Seminario	SI	NO
Seminario-Grupo 02	Ordinario	Clase Interactiva Seminario	SI	NO
Seminario-Grupo 03	Horarios	Clase Interactiva Seminario	SI	NO
Seminario-Grupo 04	Horarios	Clase Interactiva Seminario	SI	NO
Titorías-Grupo 01	Ordinario	Horas de Tutorías	SI	NO
Titorías-Grupo 02	Ordinario	Horas de Tutorías	SI	NO
Titorías-Grupo 03	Ordinario	Horas de Tutorías	SI	NO
Titorías-Grupo 04	Ordinario	Horas de Tutorías	SI	NO
Titorías-Grupo 05	Ordinario	Horas de Tutorías	SI	NO
Titorías-Grupo 06	Ordinario	Horas de Tutorías	SI	NO
Titorías-Grupo 07	Horarios	Horas de Tutorías	SI	NO
Titorías-Grupo 08	Horarios	Horas de Tutorías	SI	NO

Programa

Existen programas da materia para los siguientes idiomas:

Castellano

Gallego

Objetivos de la asignatura
Conocer los productos naturales más importantes, su nomenclatura, formas de representación, estructura y estereoquímica.
Conocer las propiedades de los productos naturales principales, sus métodos de síntesis, y reactividad.
Diferenciar los metabolitos primarios de los secundarios y entender su papel biológico e importancia.
Adquirir nociones básicas sobre los principales rutas biosintéticas de los productos naturales.
Relacionar la química con otras disciplinas, como la bioquímica.
Reconocer y analizar problemas relacionados con la elucidación estructural, síntesis, reactividad y propiedades de productos naturales, y planear estrategias para solucionarlos.
Profundizar en la utilización de la terminología química.
Trabajar en el laboratorio de química orgánica con seguridad.
Entender desde un punto de vista práctico los procedimientos implicados en el aislamiento, síntesis y caracterización de productos naturales.
Ser capaz de planificar y realizar siguiendo un guión experimentos relacionados con el aislamiento, síntesis y caracterización de productos naturales.
Contenidos
PARTE TEÓRICA DE LA MATERIA.
Tema 1.- CARBOHIDRATOS.
1.1. Nomenclatura y estructura de carbohidratos. 1.2. Conformaciones y formas cíclicas de los azúcares. 1.3. Anómeros. Mutarrotación de la glucosa. 1.4. Reactividad de los azúcares como compuestos polifuncionales. Oxidación a ácidos carboxílicos. Ruptura oxidativa. 1.5. Reducción de monosacáridos a alditoles. 1.6. Reacción con derivados nitrogenados. 1.7. Formación de ésteres y éteres: glicósidos. 1.8. Síntesis y degradación gradual de azúcares. 1.9. Disacáridos. 1.10. Polisacáridos.
Tema 2.- Aminoácidos, péptidos y proteínas.
2.1. Estructura y propiedades de aminoácidos. 2.2. Síntesis de aminoácidos. 2.3. El enlace peptídico. 2.4. Péptidos y proteínas. 2.5. Determinación de la estructura primaria. Secuenciación de polipéptidos. 2.6. Síntesis de polipéptidos. 2.7. Síntesis de Merrifield en fase sólida.
Tema 3.- Ácidos nucleicos. Lípidos.
3.1. Nucleótidos, nucleósidos y ácidos nucleicos. Estructura y nomenclatura. 1.2. Biosíntesis de proteínas. El código genético. 3.3. Secuenciación de ADN. 3.4. Síntesis química de ADN. 3.5. La reacción en cadena de la polimerasa. 3.6. Lípidos. Estructura y propiedades.
TEMA 4. METABOLITOS SECUNDARIOS.
4.1. Metabolismo primario y secundario. Principales vías biosintéticas. 4.2. Policétidos. 4.3. La vía del ácido shikímico. Compuestos fenólicos naturales. 4.4. Terpenoides. Terpenos, esteroides, carotenoides . 4.5. Compuestos naturales nitrogenados. Alcaloides.
PARTE EXPERIMENTAL DE LA MATERIA.
Realización de seis prácticas de laboratorio en el segundo cuatrimestre en seis sesiones de cuatro horas cada una.
1. Síntesis de un dipéptido: N-acetil-L-prolil-L-fenilalanato de metilo (2 sesiones).
2. Síntesis de 3,5-dimetil-4-carboxiisoxazol (2,5 sesiones).
3. Mutarrotación de la glucosa (0,5 sesiones).
4. Extracción de un alcaloide a partir de una fuente natural (1 sesión).


Bibliografía básica y complementaria
BIBLIOGRÁFÍA BÁSICA.
QUÍMICA ORGÁNICA. ESTRUCTURA Y FUNCIÓN, 5ª edición. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore. Ediciones Omega: Barcelona, 2007. (Manual de referencia).
BIBLIOGRÁFÍA COMPLEMENTARIA.
QUÍMICA DE LOS PRODUCTOS NATURALES. ASPECTOS FUNDAMENTALES DEL METABOLISMO SECUNDARIO. J. Alberto Marco. Editorial Síntesis: Madrid, 2006.
Bibliografía de prácticas.
1. Técnicas experimentales en síntesis orgánicA. Mª Á. Martínez Grau, A. G. Csákÿ. Ed. Síntesis: Madrid, 2001-2008.
2. Página web de la Universidad de Barcelona con el material didáctico de “Operaciones básicas en el laboratorio de Química”: http://www.ub.edu/oblq/
3. Página web del Servicio de Prevención de Riscos de la USC: (http://www.usc.es/estaticos/servizos/sprl/normalumlab.pdf)
4. Experimental Organic Chemistry. L.M. Harwood, C. J. Moody. Ed. Blackwell Scientific Publications.
Competencias
Competencias generales.
· Manejar los conceptos, métodos y resultados principales de la Química de Productos Naturales.
· Capacidad de realizar experimentos de Química Orgánica de forma precisa y segura y reflejar los resultados obtenidos y su análisis de forma ordenada en un cuaderno de laboratorio.
· Que puedan aplicar tanto los conocimientos teórico-prácticos adquiridos como la capacidad de análisis y de abstracción en la definición y planteamiento de problemas y en la búsqueda de sus soluciones en diferentes contextos.
· Capacidad de comunicar oralmente o por escrito conocimientos, procedimientos, resultados e ideas de química de productos naturales.
Competencias específicas
Competencias teóricas
· Conocer y razonar las propiedades, estructura, métodos de síntesis y reactividad de azúcares, aminoácidos, péptidos, proteínas, ácidos nucleicos y lípidos.
· Identificar los principales metabolitos secundarios y su ruta biosintética.
Competencias prácticas
· Capacidad para demostrar el conocimiento y comprensión de los hechos esenciales, conceptos, principios y teorías relacionadas con el área de la química de productos naturales.
· Resolución de problemas de estructura, síntesis o reactividad de productos naturales. Identificar y analizar nuevos problemas y planear estrategias para resolverlos.
· Llevar a cabo procedimientos estándares de laboratorios implicados en trabajos sintéticos en relación con productos naturales.
· Reconocer y valorar los procesos químicos en la biología y en la vida diaria.
· Capacidad para relaciona la química con otras disciplinas, como por ejemplo la medicina o la biología.
Competencias transversales.
· Capacidad de organización y planificación.
· Capacidad de análisis.



Metodología de la enseñanza
La materia dispondrá de un aula virtual donde los alumnos encontrarán toda la información y material relativos a la materia: guía docente, presentaciones, boletines de ejercicios, guiones de prácticas, avisos, etc. A través del aula virtual se llevará a cabo la entrega al profesor de los ejercicios propuestos para los seminarios y tutorías.
Las actividades formativas en el aula consistirán en:
A) Clases expositivas en grupo grande:
Lección impartida por el profesor que puede tener formatos diferentes (teoría, problemas y/o ejemplos generales, directrices generales de la materia…). El profesor puede contar con apoyo de medios audiovisuales e informáticos pero, en general, los estudiantes no necesitan manejarlos en clase. Además se manejarán modelos moleculares y se recomienda su utilización a los alumnos. Habitualmente estas clases seguirán los contenidos del Manual de referencia.
B) Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios):
Clase teórico/práctica en la que se proponen y resuelven aplicaciones de la teoría, problemas, ejercicios… El alumno participa activamente en estas clases de distintas formas: entrega de ejercicios al profesor (boletines de problemas que el profesor entrega a los alumnos con la suficiente antelación); resolución de ejercicios en el aula, etc. El profesor puede contar con apoyo de medios audiovisuales e informáticos pero, en general, los estudiantes no los manejarán en clase. Se recomienda la utilización de modelos moleculares a los alumnos. Se incluyen las pruebas de evaluación si las hubiere. La asistencia a estas clases es obligatoria.
C) Clases prácticas de laboratorio:
Se incluyen aquí las clases que tienen lugar en el laboratorio de prácticas. En ellas el alumno adquiere las habilidades propias de un laboratorio de química orgánica y consolida los conocimientos adquiridos en las clases de teoría. El trabajo personal del alumno en esta actividad es mucho más reducido. Para estas prácticas, el alumno dispondrá de un manual de prácticas de laboratorio, que incluirá consideraciones generales sobre el trabajo en el laboratorio, así como un guión de cada una de las prácticas a realizar, que constará de una breve presentación de los fundamentos, la metodología a seguir y la indicación de los cálculos a realizar y resultados a presentar. El alumno deberá a acudir a cada sesión de prácticas habiendo leído atentamente el contenido de este manual. Al comenzar cada sesión de prácticas, en un aula, los alumnos responden durante 5 o 10 minutos a unas cuestiones previas que el profesor califica y tiene en cuenta para la nota de prácticas. Tras una explicación del profesor, el alumno realizará individualmente, o en grupos de dos, las experiencias y cálculos necesarios para la consecución de los objetivos de la práctica, recogiendo en el diario de laboratorio el desarrollo de la práctica y los cálculos y resultados que procedan, presentando el mismo día o en la próxima sesión los resultados, que serán evaluados. Al finalizar la sesión los alumnos responden durante 5 o 10 minutos a unas cuestiones posteriores relacionadas con la práctica que el profesor califica y tiene en cuenta para la nota de prácticas.
La entrega de una memoria final es un requisito adicional para la evaluación y el plazo de presentación máximo será fijado por el profesor antes de la fecha correspondiente al examen oficial de la convocatoria correspondiente.
La asistencia a estas clases es obligatoria. Las faltas deberán ser justificadas documentalmente, aceptándose razones de examen y de salud, así como aquellos casos contemplados en la normativa
universitaria vigente. La práctica no realizada se recuperará de acuerdo con el profesor y dentro del horario previsto para la asignatura.
D) Tutorías de pizarra en grupo muy reducido:
Dos tutorías programadas por el profesor y coordinadas por el Centro. Se propondrán actividades como la supervisión de trabajos dirigidos, aclaración de dudas sobre teoría o las prácticas, problemas, ejercicios, u otras tareas propuestas; así como la presentación, exposición, debate o comentario de trabajos individuales o realizados en pequeños grupos. En muchos casos el profesor exigirá a los alumnos la entrega de ejercicios previa a la celebración de la tutoría. La asistencia a estas clases es obligatoria.
Sistema de evaluación
Se seguirá el criterio general de evaluación de las materias del Grado en Química.
Habrá una única convocatoria para la materia y dos exámenes finales:
a. Un examen ordinario, que tendrá lugar a finales del semestre (mayo-junio).
b. Un examen extraordinario (examen de recuperación) que tendrá lugar en el mes de julio.
La evaluación de esta materia se hará mediante evaluación continua y la realización de un examen final, estando condicionado el acceso al examen a al menos el 80% de las actividades docentes presenciales (seminarios, tutorías y prácticas de laboratorio). En cualquier caso, será obligatorio asistir a al menos una de las dos tutorías programadas y las prácticas no realizadas se recuperarán, de acuerdo con el profesor.
El profesor controlará la asistencia a las clases de acuerdo con el sistema de control de asistencias oficial de la Facultad de Química. Las ausencias deberán ser justificadas documentalmente.
La evaluación continua tendrá un peso porcentual del 40% en la calificación de la asignatura y constará de tres componentes: clases interactivas en grupo reducido (seminarios 20%), clases interactivas en grupo muy reducido (tutorías, 5%) prácticas de laboratorio (15%). Los seminarios y las tutorías incluirán ejercicios y trabajos realizados presencialmente y ejercicios entregados al profesor.
Para la evaluación de las prácticas de laboratorio los ítems a evaluar serán los siguientes: test previo, organización y pulcritud en el laboratorio, ejecución de la práctica y test final.
El examen final versará sobre la totalidad de los contenidos de la asignatura e incluirá cuestiones relativas a las prácticas de laboratorio, que tendrán un peso porcentual del 15% en la nota del examen.
La calificación del alumno, que no será inferior a la del examen final ni a la obtenida ponderándola con la obtenida mediante evaluación continua, se obtendrá como resultado de aplicar la fórmula siguiente:

Nota final = máximo [(0,4 x N1 + 0,6 x N2), N2]
N1= nota numérica correspondiente a la evaluación continua (escala 0-10).
N2= nota numérica correspondiente al examen final.

En todo caso, para aprobar la asignatura, será requisito imprescindible tener la calificación de apto en las prácticas de laboratorio.
Los alumnos repetidores tendrán el mismo régimen de asistencia a las clases que los que cursan la asignatura por primera vez, con las salvedades siguientes:
- A los estudiantes repetidores que hayan aprobado las prácticas de laboratorio se les conservará la calificación obtenida durante un máximo de dos cursos académicos. Por lo tanto, no tendrán que realizar nuevamente las prácticas de laboratorio, pero asistirán a las restantes clases interactivas (seminarios y tutorías) en igualdad de condiciones que los restantes alumnos para no perder el derecho a examinarse de la asignatura.
- Los alumnos repetidores que no hayan obtenido la calificación de apto en las prácticas de laboratorio, pero hayan superado la parte correspondiente a los contenidos teóricos de la asignatura, deberán realizar nuevamente las prácticas de laboratorio, conservándoseles durante un máximo de dos cursos académicos la nota del examen y la correspondiente a los apartados restantes de la evaluación continua (seminarios y tutorías).

Tiempo de estudio y trabajo personal
O número de créditos ECTS da materia és 6 (4 créditos teórico-prácticos + 2 laboratorio), que corresponden a 150 horas totaiss de traballo do alumno, repartidas según a seguinte tabla:

TRABALLO PRESENCIAL NA AULA HORAS
Clases expositivas en grupo grande 19
Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios) 9
Clases interactivas con ordenador en grupo reducido
Tutorías en grupo moi reducido 2
Prácticas de laboratorio 24
Total horas traballo presencial na aula ou no laboratorio 54

TRABALLO PERSOAL DO ALUMNO HORAS
Estudio autónomo individual ou en grupo 40
Resolución de exercicios, ou outros traballos 29
Resolución de ejercicios, prácticas con ordenador
Preparación de presentacións orais, escritas,
elaboración de exercicios propostos.
Actividades en biblioteca ou similar 7
Preparación do traballo de laboratorio e
elaboración da memoria das prácticas 20
Total horas traballo persoal do alumno 96
Recomendaciones para el estudio de la asignatura
• Es aconsejable asistir a las clases expositivas.
• Es importante mantener el estudio de la materia “al día”.
• Una vez finalizada la lectura de un tema en el manual de referencia, es útil hacer un resumen de los puntos importantes, identificando las ecuaciones, conceptos y reacciones básicas que se deben recordar.
• La resolución de ejercicios es fundamental para el aprendizaje de esta materia. Para los ejercicios que impliquen conceptos de esteroquímica se aconseja utilizar modelos moleculares. Para los ejercicios de reactividad puede resultar de ayuda el seguir estos pasos: (1) Identificar los grupos funcionales y el tipo de compuesto. (2) Identificar las transformaciones que pueden experimentar dichos grupos y las condiciones de reacción. (3) Tener en cuenta la esteroquímica de las sustancias de partida.
• Es imprescindible la preparación de las prácticas antes de la entrada en el laboratorio. En primer lugar, se deben repasar los conceptos teóricos importantes en cada experimento y, a continuación, es necesario leer con atención el guión de la práctica, intentando entender los objetivos y el desarrollo del experimento propuesto. Cualquier duda que pudiera surgir deberá ser consultada con el profesor.


Observaciones
La materia dispone de un aula virtual, donde se puede descargar material didáctico, ver los avisos, entregar los ejercicios resueltos, etc.

Ver información contenida en la guía da materia, que se puede encontrar en la dirección web siguiente:
http://zquidec1.usc.es/grado