G1041229 - Química Orgánica II (Química Orgánica) - Curso 2013/2014

Información

• Créditos ECTS
• Créditos ECTS: 6.00
• Total: 6.0
• Horas ECTS
• Clase Expositiva: 23.00
• Clase Interactiva Laboratorio: 20.00
• Clase Interactiva Seminario: 8.00
• Horas de Titorías: 2.00
• Total: 53.0

Outros Datos

• Tipo: Materia Ordinaria Grao RD 1393/2007
• Departamentos: Química Orgánica
• Áreas: Química Orgánica
• Centro: Facultade de Química
• Convocatoria: 2º Semestre de Titulacións de Grao/Máster
• Docencia e Matrícula: null

Profesores

Nome	Coordinador
ESTEVEZ CABANAS, JUAN CARLOS.	NON
PEÑA GIL, DIEGO.	NON
Perez Meiras, Maria Dolores.	NON
QUIÑOA CABANA, EMILIO.	SI
SAA RODRIGUEZ, CARLOS EUGENIO.	NON

Horarios

Nome	Tipo Grupo	Tipo Docencia	Horario Clase	Horario exames
Grupo CLE01	Ordinario	Clase Expositiva	SI	SI
Grupo CLE02	Ordinario	Clase Expositiva	SI	SI
Grupo CLIL_01	Ordinario	Clase Interactiva Laboratorio	NON	NON
Grupo CLIL_02	Ordinario	Clase Interactiva Laboratorio	NON	NON
Grupo CLIL_03	Ordinario	Clase Interactiva Laboratorio	NON	NON
Grupo CLIL_04	Ordinario	Clase Interactiva Laboratorio	NON	NON
Grupo CLIL_05	Ordinario	Clase Interactiva Laboratorio	NON	NON
Grupo CLIL_06	Horarios	Clase Interactiva Laboratorio	NON	NON
Grupo CLIL_07	Horarios	Clase Interactiva Laboratorio	NON	NON
Grupo CLIL_08	Horarios	Clase Interactiva Laboratorio	NON	NON
Grupo CLIS_01	Ordinario	Clase Interactiva Seminario	SI	NON
Grupo CLIS_02	Ordinario	Clase Interactiva Seminario	SI	NON
Grupo CLIS_03	Ordinario	Clase Interactiva Seminario	SI	NON
Grupo CLIS_04	Ordinario	Clase Interactiva Seminario	SI	NON
Grupo CLIS_05	Horarios	Clase Interactiva Seminario	SI	NON
Grupo CLIS_06	Horarios	Clase Interactiva Seminario	SI	NON
Grupo TI-ECTS01	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS02	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS03	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS04	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS05	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS06	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS07	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS08	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS09	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS10	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS11	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS12	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS13	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS14	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS15	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS16	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON

Programa

Existen programas da materia para os seguintes idiomas:

Castelán

Galego

Inglés

Obxectivos da materia
I. Obxectivos teóricos

a) Adquirir a capacidade de nomear e formular os compostos orgánicos con funcionalidade alqueno, alquino, sistemas pi deslocalizados, compostos aromáticos, aldehído e cetona.
b) Coñecer as estruturas, propiedades físicas e reactividad dos alquenos, alquinos, sistemas pi deslocalizados, compostos aromáticos, aldehídos e cetonas.

II. Obxectivos prácticos

a) Manexar con soltura o material básico de laboratorio
b) Practicar algunhas das reaccións fundamentais de alquenos, compostos aromáticos, aldehidos e cetonas: reaccións de Diels-Alder, reacción de Wittig, redución de cetonas, formación de acetais e adición de halóxenos.
Contidos
TEMA 1 ALQUENOS
Nomenclatura. Estrutura e propiedades físicas. Grao de insaturación. Estabilidade relativa de alquenos. Principais métodos de preparación de alquenos. Reactividade de alquenos: Adición electrófila e hidroxenación catalítica. Adicións electrófilas de haluros de hidróxeno, de auga e de halóxenos. Reaccións de hidratación: Oximercuriación-desmercuriación e hidroboración-oxidación. Reaccións de oxidación: Epoxidación, dihidroxilación e ozonolisis. Adicións radicalarias. Adición de carbenos. Alquenos na natureza e de interese industrial.

TEMA 2 ALQUINOS
Nomenclatura. Estrutura e propiedades físicas. Acidez dos alquinos. Principais métodos de preparación de alquinos. Redución de alquinos. Adicións electrófilas a alquinos: haluros de hidróxeno, halóxenos, auga. Adicións anti-Markovnikov: Adición radicalaria e hidroboración. Reactividade dos haloxenuros de alquenilo. Alquinos na natureza e de interese industrial.

TEMA 3 SISTEMAS PI DESLOCALIZADOS
Deslocalización electrónica en sistemas alílicos. Haloxenación alílica radicalaria. Substitución nucleófila en haloxenuros alílicos. Reactivos organometálicos alílicos. Dienos conxugados. Adición electrófila a dienos conxugados: Control cinético e termodinámico. Deslocalización electrónica en sistemas conxugados estendidos. Reaccións pericíclicas: Cicloadición de Diels-Alder e reaccións electrocíclicas.

TEMA 4 BENCENO E AROMATICIDADE
Nomenclatura dos derivados bencénicos. Estrutura e enerxía de resonancia do benceno: Aromaticidade. Orbitais moleculares do benceno. Hidrocarburos policíclicos aromáticos. Outros polienos cíclicos: Regra de Hückel. Reaccións de substitución electrófila aromática: Haloxenación, nitración, sulfonación, alquilación e acilación de Friedel-Crafts.

TEMA 5 REACTIVIDADE DOS DERIVADOS BENCÉNICOS SUBSTITUÍDOS
Activación e desactivación do anel bencénico:. Efecto indutivo e efecto resoante dos sustituyentes. Efecto orientador dos sustituyentes. Substitución electrófila sobre bencenos disustituidos. Estratexias para a síntese de bencenos substituídos. Reactividade dos hidrocarburos policíclicos aromáticos.

TEMA 6 REACTIVIDADE DOS ALQUILBENCENOS E FENOIS
Reactividade da posición bencílica: oxidacións e reducións. Nomenclatura e propiedades de fenois. Preparación de fenois. Substitución nucleófila aromática: ipso e vía bencino. Reactividade dos fenois: Ácido-base, substitución electrófila, transposición de Claisen, oxidación.

TEMA 7 ALDEHIDOS E CETONAS
Nomenclatura. Estrutura e propiedades físicas dos compostos carbonílicos. Preparación de aldehidos e cetonas. Adicións nucleófilas de especies cargadas: Hidruros e reactivos organometálicos. Adicións de nucleófilos osixenados: Formación de hidratos, hemiacetales e acetais (grupos protectores). Adicións de nucleófilos nitroxenados: Iminas e enaminas. Desosixenación do grupo carbonilo: Redución de Wolff-Kishner, de Clemmensen e desulfuración de tioacetales.. Reaccións de adición de nucleófilos carbonados ao grupo carbonilo: formación de cianohidrinas e reacción de Wittig. Reaccións de oxidación: reacción de Baeyer-Villiger.


PROGRAMA DE PRÁCTICAS

Práctica 1. Redución con hidruros: Conversión de benzoína en 1,2-difeniletano-1,2-diol.
Práctica 2. Reacción de Diels-Alder: Obtención do anhídrido exo-7-oxabiciclo[2,2,1]hept-5-en-2,3-dicarboxílico.
Práctica 3. Reacción de acetalización: Síntese do 2,2-dimetil-4,5-difenil-1,3-dioxolano.
Práctica 4. Adición de halóxenos a alquenos: Yodolactonización.
Práctica 5. Reacción de Wittig. Síntese do ácido cinámico.

Bibliografía básica e complementaria
Libro de referencia
"Química Orgánica"
Autores: K. P. C. Vollhardt; N. E. Schore.
Edición: versión española da 5ª Ed., 2008.
Publicación: Omega

Libros de problemas
"Cuestións e Exercicios de Química Orgánica"
Autores: E. Quiñoá, R. Riguera
Publicación: Ed. McGraw Hill, 1994.
"Nomenclatura e representación dos compostos orgánicos"
Autores: E. Quiñoá, R. Riguera
Publicación: Ed. McGraw-Hill, 1996.

Libro de prácticas
"Técnicas experimentais en síntese orgánica"
Autores: M. A. Martínez Grau, A. G. Csákÿ
Publicación: Ed. Síntese, 1998.

Competencias
Xenerais

Capacidade de análise e síntese
Capacidade de organizar e planificar
Resolución de problemas
Aprendizaxe autónoma e autoevaluación
Razoamento crítico

Específicas


a) Recoñecer os grupos funcionais presentes nos compostos orgánicos e ser capaz de representalos e nomealos usando a nomenclatura sistemática (IUPAC).
b) Coñecer as propiedades físicas e químicas máis importantes das diferentes familias de compostos orgánicos e ser capaz de relacionalas coa estrutura.
c) Representar as moléculas orgánicas no espazo tridimensional e utilizar adecuadamente os principios de estereoisomería e conformación
d) Entender e aplicar os principios fundamentais que rexen as reaccións orgánicas, facendo notar a estreita relación entre estrutura e reactividad.
e) Describir e razoar as propiedades físicas e químicas (acedo-base) dos diferentes grupos funcionais estdiados.
f) Coñecer os mecanismos de adición electrófila e adicións radicalarias que explican a reactividad de alquenos e alquinos.
g) Coñecer os mecanismos de adición electrófila que explican a reactividad de alquinos.
h) Coñecer as reaccións pericíclicas de cicloadición e electrociclación de sistemas conxugados.
i) Coñecer o mecanismo de substitución aromática electrófila que explica a reactividad dos compostos aromáticos.
j) Coñecer a reactividad dos grupos funcionais presentes en compostos aromáticos.
k) Coñecer o mecanismo de adición nucleófila a grupos carbonilo que explican a reactividad de aldehídos e cetonas.
l) Coñecer a importancia industrial e ambiental dos compostos orgánicos.
m) Desenvolver habilidades para a comunicación oral e o traballo en grupo mediante a defensa oral e pública dos aspectos relacionados cos contidos da materia, das súas aplicacións e a súa relevancia económica e social.
Metodoloxía da ensinanza
a) Clases expositivas en grupo grande ("L" nas táboas horarias): lección impartida polo profesor que pode ter formatos diferentes (teoría, problemas e/ou exemplos xerais, directrices xerais da materia?). O profesor pode contar con apoio de medios audiovisuais e informáticos pero, en xeral, os estudantes non necesitan manexalos en clase. Habitualmente estas clases seguirán os contidos dun Manual de referencia proposto na Guía Docente da materia. A asistencia a estas clases non é obrigatoria, mais é altamente recomendable.
b) Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios, "S" nas táboas horarias): clase teórico/práctica na que se propón e resolven aplicacións da teoría, problemas, exercicios? O alumno participa activamente nestas clases de distintas formas: entrega de exercicios ao profesor (algúns dos propostos en boletíns de problemas que o profesor entrega aos alumnos coa suficiente antelación); resolución de exercicios no aula, etc. O profesor pode contar con apoio de medios audiovisuais e informáticos pero, en xeral, os estudantes non os manexarán en clase. Inclúense as probas de avaliación se as houber. A asistencia a estas clases é obrigatoria.
c) Clases prácticas de laboratorio (Grupos de prácticas, “G” nas táboas horarias): inclúense aquí as clases que teñen lugar nun laboratorio de prácticas. Nelas o alumno adquire as habilidades propias dun laboratorio de química e consolida os coñecementos adquiridos nas clases de teoría. O traballo persoal do alumno nesta actividade é moito máis reducido. Para estas prácticas, o alumno disporá dun manual de prácticas de laboratorio, que incluirá consideracións sobre o traballo de laboratorio, así como un guión de cada unha das prácticas a realizar, que constará dunha breve presentación dos fundamentos, a metodoloxía a seguir e a indicación dos cálculosa realizar e resultados a presentar. O alumno deberá acudir a cada sesión de prácticas habendo lido atentamente o contido deste manual. Ao comezar cada sesión de prácticas, nun aula, os alumnos presponden durante 5 ou 10 minutos a unhas cuestións previas que o profesor cualifica e ten en conta para a nota de prácticas. Tras unha explicacióndel profesor, o alumno realizará individualmente, ou en grupos de dous, as experiencias e cálculos necesarios para a consecución dos obxectivos das prácticas, recollendo no diario de laboratorio o desenvolvemento da práctica e os cálculos e resultados que procedan, presentando o mesmo día ou na próxima sesión os resultados, que serán avaliados.
A asistencia a estas clases é obrigatoria. As faltas deberán ser xustificadas documentalmente, aceptándose razóns de exame e de saúde, así como aqueles casos contemplados na normativa universitaria vigenete. A práctica non realizada recuperarase de acordo co profesor e dentro do horario previsto para a materia.
d) Tutorías de lousa en grupo moi reducido ("T" nas táboas horarias): tutorías programadas polo profesor e coordinadas polo Cenro. En xeral, suporán para cada alumno 2 horas por cuadrimestre e materia. Proponse actividades como a supervisión de traballos dirixidos, aclaración de dúbidas sobre teoría ou as prácticas, problemas, exercicios, lecturas ou outras tarefas propostas; así como a presentación, exposición, debate ou comentario de traballos individuais ou realizados en pequenos grupos. En moitos casos o profesor esixirá aos alumnos a entrega de exercicios previa á celebración da tutoría. Estas entregas virán recollidas no calendario de actividades que van realizar os alumnos ao longo do curso da Guía Docente da materia correspondente. A asistencia a estas clases é obrigatoria.
e) Aula virtual: A través da cal se facilitará todo o material relativo á materia: Guía docente, presentacións, boletíns de exercicios, avisos, etc.

Sistema de evaluación
A avaliación desta materia farase mediante avaliación continua e a realización dun
exame final, estando condicionado o acceso ao exame á asistencia polo menos ao 80% das
actividades docentes presenciais (seminarios, tutorías e prácticas de laboratorio). En calquera
caso, será obrigatorio asistir polo menos a unha das dúas tutorías programadas e as
prácticas non realizadas recuperaranse, de acordo co profesor.
O profesor controlará a asistencia ás clases de acordo co sistema de control de asistencias
oficial da Facultade de Química. As ausencias deberán ser xustificadas
documentalmente.
A avaliación continua terá un peso porcentual do 40% na cualificación da materia
e constará de tres compoñentes: clases interactivas en grupo reducido (seminarios 40%),
clases interactivas en grupo moi reducido (tutorías, 10%) prácticas de laboratorio (50%). Os
seminarios e as tutorías incluirán exercicios e traballos realizados presencialmente e exercicios
entregados ao profesor.
Na avaliación das prácticas de laboratorio valoraranse os seguintes apartados:
test previo, organización e pulcritude no laboratorio, execución da práctica e test final.
O exame final versará sobre a totalidade dos contidos da materia e incluirá
cuestións relativas ás prácticas de laboratorio, que terán un peso porcentual do 15%
na nota do exame.
A cualificación do alumno, que non será inferior á do exame final nin á obtida
ponderándoa coa obtida mediante avaliación continua, obterase como resultado de aplicar
a fórmula seguinte:
Nota final = máximo (0,4 x N1 + 0,6 x N2, N2)
N1= nota numérica correspondente á avaliación continua (escala 0-10).
N2= nota numérica correspondente ao exame final.
En todo caso, para aprobar a materia, será requisito imprescindible ter a cualificación de apto
nas prácticas de laboratorio.
Os alumnos repetidores terán o mesmo réxime de asistencia ás clases que os que
cursan a materia por primeira vez, coas excepcións seguintes:
i) Aos estudantes repetidores que aproben as prácticas de laboratorio conservaráselles a cualificación obtida durantes un máximo de dous cursos académicos. Polo tanto,
non terán que realizar novamente as prácticas de laboratorio, pero
asistirán ás restantes clases interactivas (seminarios e tutorías) en igualdade de condicións
que os restantes alumnos para non perder o dereito a examinarse da
materia.
ii) Os alumnos repetidores que non obteñan a cualificación de apto nas prácticas
de laboratorio, pero superen a parte correspondente aos contidos teóricos
da materia, deberán realizar novamente as prácticas de laboratorio,
conservándoselles durante un máximo de dous cursos académicos a nota do exame e
a correspondente aos apartados restantes da avaliación continua (seminarios e
tutorías).


Tempo de estudo e traballo persoal
Traballo presencial na aula.

Clases expositivas en grupo grande: 23
Clases interactivas en grupo reducido (seminarios): 8
Prácticas de laboratorio: 20
Clases interactivas en grupo moi reducido (titorías): 2
Total de horas de traballo presencial na aula ou no laboratorio: 53 horas.


Traballo personal do alumno:

Estudio autónomo individual ou en grupo: 47 horas.
Resolución de exercicios e outros traballos: 28 horas
Preparación de presentacións orais, escritas, eleboración de exercicios propostos, actividade en biblioteca ou similares: 10 horas
Preparación do traballo de laboratorio e elaboración da memoria de prácticas: 12 horas.
Total de traballo personal do alumno: 97 horas.

Recomendacións para o estudo da materia
i) É moi recomendable a asistencia ás clases expositivas
ii) É importante manter o estudo da materia "ao día" para reforzar o estudado en clase e realizar exercicios (modelo autoevaluación).
iii) Aprender e entender conceptos e mecanismos.
ii) Realizar exercicios para adquirir soltura e axilidade.