G1041324 - Química Orgánica III (Química Orgánica) - Curso 2013/2014
Información
- Créditos ECTS
- Créditos ECTS: 6.00
- Total: 6.0
- Horas ECTS
- Clase Expositiva: 23.00
- Clase Interactiva Laboratorio: 20.00
- Clase Interactiva Seminario: 8.00
- Horas de Titorías: 2.00
- Total: 53.0
Outros Datos
- Tipo: Materia Ordinaria Grao RD 1393/2007
- Departamentos: Química Orgánica
- Áreas: Química Orgánica
- Centro: Facultade de Química
- Convocatoria: 1º Semestre de Titulacións de Grao/Máster
- Docencia e Matrícula: null
Profesores
| Nome | Coordinador |
|---|---|
| DOMINGUEZ FRANCISCO, DOMINGO. | SI |
| ESTEVEZ CABANAS, RAMON JOSE. | NON |
| Muñoz Valentín, Eva María. | NON |
| VILLAVERDE CAMERON-WALKER, MARIA DEL CARMEN. | NON |
Horarios
| Nome | Tipo Grupo | Tipo Docencia | Horario Clase | Horario exames |
|---|---|---|---|---|
| Grupo CLE_02 | Horarios | Clase Expositiva | SI | SI |
| Grupo CLE01 | Ordinario | Clase Expositiva | SI | SI |
| Grupo CLIL_01 | Ordinario | Clase Interactiva Laboratorio | NON | NON |
| Grupo CLIL_02 | Ordinario | Clase Interactiva Laboratorio | NON | NON |
| Grupo CLIL_03 | Ordinario | Clase Interactiva Laboratorio | NON | NON |
| Grupo CLIL_04 | Ordinario | Clase Interactiva Laboratorio | NON | NON |
| Grupo CLIL_05 | Horarios | Clase Interactiva Laboratorio | NON | NON |
| Grupo CLIL_06 | Horarios | Clase Interactiva Laboratorio | NON | NON |
| Grupo CLIS_01 | Ordinario | Clase Interactiva Seminario | SI | NON |
| Grupo CLIS_02 | Ordinario | Clase Interactiva Seminario | SI | NON |
| Grupo CLIS_03 | Ordinario | Clase Interactiva Seminario | SI | NON |
| Grupo CLIS_04 | Horarios | Clase Interactiva Seminario | SI | NON |
| Grupo TI-ECTS01 | Ordinario | Horas de Titorías | SI | NON |
| Grupo TI-ECTS02 | Ordinario | Horas de Titorías | SI | NON |
| Grupo TI-ECTS03 | Ordinario | Horas de Titorías | SI | NON |
| Grupo TI-ECTS04 | Ordinario | Horas de Titorías | SI | NON |
| Grupo TI-ECTS05 | Ordinario | Horas de Titorías | SI | NON |
| Grupo TI-ECTS06 | Ordinario | Horas de Titorías | SI | NON |
| Grupo TI-ECTS07 | Ordinario | Horas de Titorías | SI | NON |
| Grupo TI-ECTS08 | Ordinario | Horas de Titorías | SI | NON |
| Grupo TI-ECTS09 | Ordinario | Horas de Titorías | SI | NON |
| Grupo TI-ECTS10 | Ordinario | Horas de Titorías | SI | NON |
| Grupo TI-ECTS11 | Ordinario | Horas de Titorías | SI | NON |
| Grupo TI-ECTS12 | Ordinario | Horas de Titorías | SI | NON |
Programa
Existen programas da materia para os seguintes idiomas:
Obxectivos da materia
Como continuación dos cursos previos de Química Orgánica, esta materia ten por obxecto que o alumno complete os seus coñecementos teóricos e prácticos básicos sobre a estructura, nomenclatura e propiedades físicas e químicas, así como a reactividade, dos aldehídos e as cetonas, abordando ademáis o estudo en profundidade dos ácidos carboxílicos e os seus derivados, das aminas e os seus derivados, dos compostos difuncionais e dos compostos heterocíclicos.
Contidos
Contidos teóricos.
Tema 1.- Enoles e enolatos. Condensación aldólica.
Acidez dos aldehídos e cetonas: iones enolato. Tautomería ceto-enólica. Halogenación de aldehídos e cetonas. Alquilación de aldehídos e cetonas. Enaminas. Condensación aldólica. Condensación aldólica cruzada. Condensación aldólica intramolecular.
Tema 2.- Aldehídos e cetonas alfa,beta-insaturados.
Propiedades de aldehídos e cetonas alfa,beta-insaturados. Adicións conxugadas a aldehídos e cetonas alfa,beta-insaturados. Adicións 1,2 e 1,4 de compostos organometálicos. Adicións conxugadas de iones enolato: Adición de Michael e anelación de Robinson. Dialquilación alfa,beta.
Tema 3.- Ácidos carboxílicos e derivados.
Nomenclatura dos ácidos carboxílicos. Propiedades estruturais e físicas dos ácidos carboxílicos. Carácter ácido e básico dos ácidos carboxílicos. Síntese de ácidos carboxílicos. Reducción de ácidos carboxílicos. Halogenación en alfa ao grupo carboxilo.
Tema 4.- Derivados de ácidos carboxílicos.
Substitución no carbono carboxílico: mecanismo de adición-eliminación. Preparación de halogenuros e anhídridos de ácido. Ésteres: Esterificación e hidrólisis. Lactonas. Preparación de amidas, imidas e lactamas. Reactividades relativas dos derivados carboxílicos. Reaccións dos halogenuros de ácido. Reaccións dos anhídridos de ácido. Reaccións do ésteres. Reaccións das amidas. Nitrilos.
Tema 5.- Aminas e derivados.
Nomenclatura das aminas. Propiedades estruturais e físicas. Acidez e basicidad das aminas. Métodos de síntese de aminas. Sales de amonio cuaternario: Eliminación de Hofmann. Reacción de Mannich: Alquilación de enoles con sales de iminio. Nitrosación de aminas: N-Nitrosoaminas e sales de diazonio. Nitrosación de amidas: N-Nitrosoamidas. Compostos diazo: Métodos de síntesis e reaccións.
Tema 6.- Enolatos de ésteres. Enolatos de compostos b-dicarbonílicos.
Compostos beta-dicarbonílicos: Condensacións de Claisen. Compostos beta-dicarbonílicos como intermedios sintéticos: Síntese acetilacética e síntese malónica. Química dos aniones beta-dicarbonílicos: Adicións de Michael. Equivalentes sintéticos dos anións acilo: Tioacetales cíclicos e aductos sal de tiazolio/aldehído na preparación de alfa-hidroxicetonas.
Tema7.- Compostos heterocíclicos.
Nomenclatura dos heterociclos. Heterociclos non aromáticos. Heterociclopentadienos aromáticos: Estrutura e propiedades. Reaccións dos heterociclopentadienos aromáticos. Estrutura e síntese da piridina: Un azabenceno. Reaccións da piridina. Quinolina e isoquinolina: As benzopiridinas.
Contidos prácticos
Práctica 1.- Transposición de Beckman: Síntese da acetanilida.
Práctica 2.- Condensación aldólica: Síntese da dibenzalacetona.
Práctica 3.- Síntese acetilacética: preparación da 3-metil-1-ciclohexen-2-ona.
Bibliografía básica e complementaria
Bibliografía básica (manual de referencia).
K. P. C. Vollhartd, N. E. Schore Química Orgánica, 5ª ed.; Omega, 2008.
Bibliografía complementaria (libro de prácticas).
M. A. Martínez Grau, A. G. Csákÿ Técnicas experimentais en síntese orgánica
1ª ed.; Ed. Síntesis, 2001.
Competencias
Xerais
Capacidade de análise e síntese
Capacidade de organizar e planificar
Resolución de problemas
Aprendizaxe autónoma e autoevaluación
Razoamento crítico
Específicas
a) Recoñecer os grupos funcionais presentes nos compostos orgánicos e ser capaz de representalos e nomealos usando a nomenclatura sistemática (IUPAC).
b) Coñecer as propiedades físicas e químicas máis importantes das diferentes familias de compostos orgánicos e ser capaz de relacionalas coa estrutura.
c) Representar as moléculas orgánicas no espazo tridimensional e utilizar adecuadamente os principios de estereoisomería e conformación
d) Entender e aplicar os principios fundamentais que rexen as reaccións orgánicas, facendo notar a estreita relación entre estrutura e reactividade.
e) Describir e razoar as propiedades físicas e químicas dos diferentes grupos funcionais estudiados.
f) Coñecer os mecanismos implicados nas reacción estudiadas
l) Coñecer a importancia industrial e ambiental dos compostos orgánicos.
m) Desenvolver habilidades para a comunicación oral e o traballo en grupo mediante a defensa oral e pública dos aspectos relacionados cos contidos teóricos e prácticos da materia, das súas aplicacións e a súa relevancia económica e social.
Metodoloxía da ensinanza
a) Actividades docentes presencias: Consistirán en clases expositivas, clases interactivas en grupo reducido (seminarios e clases de problemas), clases interactivas de prácticas no laboratorio e clases interactivas en grupo moi reducido (titorías).
b) Actividades docentes non presenciais: Traballo persoal do alumno adicado á preparación da materia.
c) Aula virtual: A través da cal se facilitará todo o material relativo á materia: Guía docente, presentacións, boletíns de exercicios, avisos, etc.
Sistema de evaluación
A avaliación desta materia farase mediante avaliación continua e a realización dun exame final, estando condicionado o acceso ao exame á participación en polo menos o 80% das actividades docentes presenciais de asistencia obrigatoria (seminarios, titorías e prácticas de laboratorio). En calquera caso, será obrigatorio asistir polo menos a unha das dúas titorías programadas. As prácticas non realizadas recuperaranse de acordo co profesor.
O profesor verificará a asistencia ás clases segundo o sistema de control de asistencias oficial da Facultade de Química. As ausencias deberán ser xustificadas documentalmente.
A avaliación continua (N1) terá un peso do 40% na cualificación da materia e constará de tres compoñentes: clases interactivas en grupo reducido (seminarios, 40%), clases interactivas en grupo moi reducido (titorías, 10%) e prácticas de laboratorio (50%). Os seminarios e as titorías incluirán exercicios e traballos realizados presencialmente e exercicios entregados ao profesor.
Para a avaliación das prácticas de laboratorio os ítems a avaliar serán os seguintes: test previo, organización e pulcritude no laboratorio, execución da práctica e test final.
O exame final versará sobre a totalidade dos contidos da materia e incluirá cuestións relativas as prácticas de laboratorio, que contribuirán nun 15% á nota global do exame (N2).
A cualificación do alumno, que non será inferior á do exame final nin á obtida ponderándoa coa nota da avaliación continua, obterase como resultado de aplicar a fórmula seguinte:
Nota final= máximo (0.4 x N1 + 0.6 x N2, N2)
Sendo N1 a nota numérica correspondente á avaliación continua (escala 0-10) e N2 a nota numérica do exame final (escala 0-10).
En todo caso, para aprobar a asignatura, será requisito imprescindible ter a cualificación de apto nas prácticas de laboratorio.
Os alumnos repetidores terán o mesmo réxime de asistencia ás clases que os que cursan a materia por primeira vez, coas excepcións seguintes:
- Aos estudantes repetidores que aproben as prácticas de laboratorio conservaráselles a cualificación obtida durante un máximo de dous cursos académicos. Polo tanto, non terán que realizar novamente as prácticas de laboratorio, pero asistirán ás restantes clases interactivas (seminarios e titorías), en igualdade de condicións que os restantes alumnos, para non perder o dereito a examinarse da materia.
- Os alumnos repetidores que non obteñan a cualificación de apto nas prácticas de laboratorio, pero superen a parte correspondente aos contidos teóricos da materia, deberán realizar novamente as prácticas de laboratorio, conservándoselles durante un máximo de dous cursos académicos a nota do exame e a correspondente aos apartados restantes da avaliación continua (seminarios e titorías).
Tempo de estudo e traballo persoal
Traballo presencial na aula.
Clases expositivas en grupo grande: 23
Clases interactivas en grupo reducido (seminarios): 8
Prácticas de laboratorio: 20
Clases interactivas en grupo moi reducido (titorías): 2
Total de horas de traballo presencial na aula ou no laboratorio: 53 horas.
Traballo personal do alumno:
Estudio autónomo individual ou en grupo: 46 horas.
Resolución de exercicios e outros traballos: 31 horas
Preparación de presentacións orais, escritas, eleboración de exercicios propostos, actividade en biblioteca ou similares: 10 horas
Preparación do traballo de laboratorio e elaboración da memoria de prácticas: 12 horas.
Total de traballo personal do alumno: 99 horas.
Recomendacións para o estudo da materia
É moi recomendable a asistencia ás clases expositivas
É moi importante manter o estudo da materia “ao día” para reforzar o estudado en clase e realizar exercicios (modelo autoevaluación).
Aprender e entender conceptos e mecanismos.
Realizar exercicios para adquirir soltura e axilidade no manexo dos conceptos e recursos teóricos.