G1041330 - Química Orgánica V (Química Orgánica) - Curso 2013/2014

Información

• Créditos ECTS
• Créditos ECTS: 6.00
• Total: 6.0
• Horas ECTS
• Clase Expositiva: 19.00
• Clase Interactiva Laboratorio: 24.00
• Clase Interactiva Seminario: 9.00
• Horas de Titorías: 2.00
• Total: 54.0

Outros Datos

• Tipo: Materia Ordinaria Grao RD 1393/2007
• Departamentos: Química Orgánica
• Áreas: Química Orgánica
• Centro: Facultade de Química
• Convocatoria: 2º Semestre de Titulacións de Grao/Máster
• Docencia e Matrícula: null

Profesores

Nome	Coordinador
ESTEVEZ CABANAS, JUAN CARLOS.	NON
GUITIAN RIVERA, ENRIQUE CARLOS.	NON
RIGUERA VEGA, RICARDO JESUS.	NON
TORNEIRO ABUIN, MERCEDES.	SI

Horarios

Nome	Tipo Grupo	Tipo Docencia	Horario Clase	Horario exames
Grupo CLE_02	Horarios	Clase Expositiva	SI	SI
Grupo CLE01	Ordinario	Clase Expositiva	SI	SI
Grupo CLIL_01	Ordinario	Clase Interactiva Laboratorio	NON	NON
Grupo CLIL_02	Ordinario	Clase Interactiva Laboratorio	NON	NON
Grupo CLIL_03	Ordinario	Clase Interactiva Laboratorio	NON	NON
Grupo CLIL_04	Ordinario	Clase Interactiva Laboratorio	NON	NON
Grupo CLIL_05	Horarios	Clase Interactiva Laboratorio	NON	NON
Grupo CLIL_06	Horarios	Clase Interactiva Laboratorio	NON	NON
Grupo CLIS_01	Ordinario	Clase Interactiva Seminario	SI	NON
Grupo CLIS_02	Ordinario	Clase Interactiva Seminario	SI	NON
Grupo CLIS_03	Ordinario	Clase Interactiva Seminario	SI	NON
Grupo CLIS_04	Horarios	Clase Interactiva Seminario	SI	NON
Grupo TI-ECTS01	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS02	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS03	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS04	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS05	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS06	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS07	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS08	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS09	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS10	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS11	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS12	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON

Programa

Existen programas da materia para os seguintes idiomas:

Castelán

Galego

Obxectivos da materia
Coñecer os productos naturais máis importantes, a súa nomenclatura, formas de representación, estructura e estereoquímica.
Coñecer as propiedades dos productos naturais principais, os seus métodos de síntese, e reactividade.
Diferenciar os metabolitos primarios dos secundarios e entender o seu papel biolóxico e importancia.
Adquirir nocións básicas sobre as principais rutas biosintéticas dos productos naturais.
Relacionar a química con outras disciplinas, como a bioquímica.
Recoñecer e analizar problemas relacionados ca elucidación estructural, síntese, reactividade e propiedades dos productos naturais, e planear estratexias para resolvelos.
Afondar na utilización da terminoloxía química.
Traballar no laboratorio de química orgánica con seguridade.
Entender desde un punto de vista práctico os procedimientos implicados no aislamento, síntese e caracterización de productos naturais.
Ser capaz de planificar e realizar siguindo un guión experimentos relacionados co aislamento, síntese e caracterización de productos naturais.
Utilizar a terminoloxía química, nomenclatura, convenios e unidades.
Contidos
PARTE TEÓRICA DA MATERIA.
Tema 1.- Carbohidratos.
1.1. Nomenclatura e estructura de carbohidratos. 1.2. Conformacións e formas cíclicas dos azúcares. 1.3. Anómeros. Mutarrotación da glucosa. 1.4. Reactividade dos azúcares como compostos polifuncionais. Oxidación a ácidos carboxílicos. Ruptura oxidativa. 1.5. Reducción de monosacáridos a alditoles. 1.6. Reacción con derivados nitroxenados. 1.7. Formación de ésteres e éteres: glicósidos. 1.8. Síntese e degradación gradual de azúcares. 1.9. Disacáridos. 1.10. Polisacáridos.
Tema 2.- Aminoácidos, péptidos e proteínas.
2.1. Estructura e propiedades de aminoácidos. 2.2. Síntese de aminoácidos. 2.3. O enlace peptídico. 2.4. Péptidos e proteínas. 2.5. Determinación da estructura primaria. Secuenciación de polipéptidos. 2.6. Síntese de polipéptidos. 2.7. Síntese de Merrifield en fase sólida.
Tema 3.- Ácidos nucleicos. Lípidos.
3.1. Nucleótidos, nucleósidos e ácidos nucleicos. Estructura e nomenclatura. 1.2. Biosíntese de proteínas. O código genético. 3.3. Secuenciación de ADN. 3.4. Síntese química de ADN. 3.5. A reacción en cadena da polimerasa. 3.6. Lípidos. Estructura e propiedades.
Tema 4. Metabolitos secundarios.
4.1. Metabolismo primario e secundario. 4.2. Policétidos. 4.3. Fenilpropanoides. Compostos fenólicos naturais. 4.4. Terpenoides. Terpenos, esteroides, carotenoides . 4.5. Compostos naturais nitroxenados. Alcaloides.
Tema 5. Principais rutas biosintéticas.
5.1. Biosíntese de policétidos. 5.2. Biosíntese de terpenoides. 5.3. Biosíntese de fenilpropanoides. 5.4. Biosíntese de alcaloides.
PARTE EXPERIMENTAL DA MATERIA.
Realización de cinco prácticas de laboratorio ó longo do segundo cuatrimestre en cinco sesión de catro horas cada unha máis catro horas de clases introductorias.
1. Introducción.
2. Síntese dun dipéptido: N-acetil-L-prolil-L-fenilalanato de metilo (3 sesións).
3. Síntese de un heterociclo (1,5 sesións).
4. Acetilación da glucosa (0,5 sesións).
5. Extracción dun alcaloide a partir dunha fonte natural (1 sesión).
Bibliografía básica e complementaria
BIBLIOGRÁFÍA BÁSICA.
QUÍMICA ORGÁNICA. ESTRUCTURA Y FUNCIÓN, 5ª edición. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore. Ediciones
Omega: Barcelona, 2007. (Manual de referencia).
NATURAL PRODUCTS: THE SECONDARY METABOLITES. James R. Hanson. RCS (Tutorial Chemistry Texts),
Cambridge (UK), 2003.
BIBLIOGRÁFÍA COMPLEMENTARIA.
ORGANIC CHEMISTRY. 7th Edition, Solomon and Fryhle. Ed. Wiley.
QUÍMICA GENERAL, 8º ed. H. Petrucci, W. S. Harwood, F. G. Herring. Prentice Hall, 2003.
Bibliografía de prácticas.
1. Técnicas experimentales en síntesis orgánica. Mª Á. Martínez Grau, A. G. Csákÿ. Ed. Síntesis: Madrid, 2001-
2008.
2. Páxina web da Universidade de Barcelona co material didáctico de “Operaciones básicas en el
laboratorio de Química”: http://www.ub.edu/oblq/
3. Páxina web do Servicio de Prevención de Riscos da USC:
(http://www.usc.es/estaticos/servizos/sprl/normalumlab.pdf)
4. Experimental Organic Chemistry. L.M. Harwood, C. J. Moody. Ed. Blackwell Scientific Publications.
BIBLIGRAFÍA AVANZADA.
CHEMICAL ASPECTS OF BIOSYNTHESIS. J. Mann. Oxford Chemistry Primers, Ed. Oxford University Press: New
York, 1994.
QUÍMICA DE LOS PRODUCTOS NATURALES. ASPECTOS FUNDAMENTALES DEL METABOLISMO SECUNDARIO. J.
Alberto Marco. Editorial Síntesis: Madrid, 2006.

Competencias
Competencias xerais.
· Manexar os conceptos, métodos e resultados principais da Química de Productos Naturais.
· Capacidade de realizar experimentos de Química Orgánica de forma precisa e segura e reflexar os resultados obtidos e a súa análise de maneira ordeada nun caderno de laboratorio.
· Que poidan aplicar tanto os coñecementos teórico-prácticos adquiridos como a capacidade de análise e de abstracción na definición e plantexamento de problemas ena búsqueda das súas solucións en diferentes contextos.
· Capacidade de comunicar oralmente ou por escrito coñecementos, procedimentos, resultados e ideas da química de productos naturais.
Competencias específicas
Competencias teóricas
· Coñecer e razoar as propiedades, estructura, métodos de síntese e reactividade de azúcares, aminoácidos, péptidos, proteínas, ácidos nucleicos e lípidos.
· Identificar os principais metabolitos secundarios e a súa ruta biosintética.
Competencias prácticas
· Capacidade para demostrar o coñecemento e comprensión dos feitos esenciales, conceptos, principios e teorías relacionadas ca área da química de productos naturais.
· Resolución de problemas de estructura, síntesis o reactividad de productos naturales. Identificar y analizar nuevos problemas e planear estratexias para resolverlos.
· Levar a cabo procedementos estándares de laboratorios implicados en traballos sintéticos en relación con productos naturais.
· Recoñecer e valorar os procesos químicos na bioloxía e na vida diaria.
· Capacidade para relacionala química con outras disciplinas, como por exemplo a mediciña ou a bioloxía.
Competencias transversais.
· Capacidade de organización e planificación.
· Capacidade de análise.

Metodoloxía da ensinanza
I) Actividades docentes presenciais: Consistirán en clases expositivas, clases
interactivas en grupo reducido (seminarios e clases de problemas), clases interactivas de
prácticas no laboratorio e clases interactivas en grupo moi reducido (titorías).
A) Clases expositivas en grupo grande (“L” nas táboas horarias): Lección
impartida polo profesor que pode ter formatos diferentes (teoría, problemas e/ou exemplos
xerais, directrices xerais da materia...). O profesor pode contar con apoio de medios
audiovisuais e informáticos pero, en xeral, os estudantes non necesitan manexalos en clase.
Habitualmente estas clases seguirán os contidos dun Manual de referencia proposto na Guía
Docente da materia. A asistencia a estas clases non é obrigatoria, pero resulta moi
recomendable.
B) Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios, “S” nas táboas horarias):
Clase teórico/práctica na que se propón e resolven aplicacións da teoría, problemas,
exercicios… O alumno participa activamente nestas clases de distintas formas: entrega de
exercicios ao profesor (algúns dos propostos en boletíns de problemas que o profesor
entrega aos alumnos coa suficiente antelación); resolución de exercicios no aula, etc. O
profesor pode contar con apoio de medios audiovisuais e informáticos pero, en xeral, os
estudantes non os manexarán en clase. Inclúense as probas de avaliación se as houber. A
asistencia a estas clases é obrigatoria.
C) Clases prácticas de laboratorio (Grupos de prácticas, “P” nas táboas horarias):
Inclúense aquí as clases que teñen lugar nun laboratorio de prácticas. Nelas o alumno
adquire as habilidades propias dun laboratorio de química e consolida os coñecementos
adquiridos nas clases de teoría. Para estas prácticas, o alumno disporá dun manual de
prácticas de laboratorio, que incluirá consideracións xerais sobre o traballo no laboratorio,
así como un guión de cada unha das prácticas a realizar, que constará dunha breve
presentación dos fundamentos, a metodoloxía a seguir e a indicación dos cálculos a realizar e
resultados a presentar. O alumno deberá acudir a cada sesión de prácticas habendo lido
atentamente o contido deste manual e resolto unhas cuestións previas que o profesor cualifica
e ten en conta para a nota de prácticas. Tras unha explicación do profesor, o alumno realizará
individualmente, ou en grupos de dous, as experiencias e cálculos necesarios para a
consecución dos obxectivos da práctica, recollendo no diario de laboratorio o
desenvolvemento da práctica e os cálculos e resultados que procedan, presentando o mesmo
día ou na próxima sesión os resultados, que serán avaliados.
A entrega do diario de laboratorio no que se recollan, na forma establecida no manual de
prácticas, os procedementos seguidos e os resultados alcanzados, é un requisito adicional
para a avaliación e deberá presentarse nun prazo máximo dunha semana tras a finalización
das prácticas.
A asistencia a estas clases é obrigatoria. As faltas deberán ser xustificadas documentalmente,
aceptándose razóns de exame e de saúde, así como aqueles casos contemplados na
normativa universitaria vixente. A práctica non realizada recuperarase de acordo co profesor
e dentro do horario previsto para a materia.
D) Titorías de lousa en grupo moi reducido (“T” nas táboas horarias): Titorías
programadas polo profesor e coordinadas polo Centro. En xeral, suporán para cada alumno 2
horas por cuadrimestre e materia. Proponse actividades como a supervisión de traballos
dirixidos, aclaración de dúbidas sobre teoría ou as prácticas, problemas, exercicios, lecturas
ou outras tarefas propostas; así como a presentación, exposición, debate ou comentario de
traballos individuais ou realizados en pequenos grupos. En moitos casos o profesor esixirá
aos alumnos a entrega de exercicios previa á celebración da tutoría. Estas entregas virán
recollidas no calendario de actividades que van realizar os alumnos ao longo do curso na
Guía Docente da materia correspondente. A asistencia a estas clases é obrigatoria.
II) Actividades docentes non presenciais: Traballo persoal do alumno adicado á
preparación da materia.
III) Aula virtual: A materia dispón dunha aula virtual donde os alumnos encontrarán toda a información e material relativos á materia: guía docente, presentacións, boletines de exjercicios, guions de prácticas, avisos, etc. A través da aula virtual levarase a cabo a entrega ól profesor dos exercicios propostos para os seminarios e titorías.
Sistema de evaluación
A avaliación desta materia farase mediante avaliación continua e a realización dun
exame final, estando condicionado o acceso ao exame á participación en polo menos o 80%
das actividades docentes presenciais de asistencia obrigatoria (seminarios, titorías e
prácticas de laboratorio). En calquera caso, será obrigatorio asistir polo menos a unha das
dúas titorías programadas. As prácticas non realizadas recuperaranse de acordo co profesor.
O profesor verificará a asistencia ás clases segundo o sistema de control de
asistencias oficial da Facultade de Química. As ausencias deberán ser xustificadas
documentalmente.
A avaliación continua (N1) terá un peso do 40% na cualificación da materia e constará
de tres compoñentes: clases interactivas en grupo reducido (seminarios, 40%), clases
interactivas en grupo moi reducido (titorías, 10%) e prácticas de laboratorio (50%). Os
seminarios e as titorías incluirán exercicios e traballos realizados presencialmente e
exercicios entregados ao profesor.
Para a avaliación das prácticas de laboratorio os ítems a avaliar serán os seguintes:
test previo, organización e pulcritude no laboratorio, execución da práctica e test final.
O exame final versará sobre a totalidade dos contidos da materia e incluirá cuestións
relativas as prácticas de laboratorio, que contribuirán nun 15% á nota global do exame (N2).
A cualificación do alumno, que non será inferior á do exame final nin á obtida
ponderándoa coa nota da avaliación continua, obterase como resultado de aplicar a fórmula
seguinte:
Nota final= máximo (0.4 x N1 + 0.6 x N2, N2)
Sendo N1 a nota numérica correspondente á avaliación continua (escala 0-10) e N2 a
nota numérica do exame final (escala 0-10).
En todo caso, para aprobar a materia, será requisito imprescindible ter a
cualificación de apto nas prácticas de laboratorio.
Os alumnos repetidores terán o mesmo réxime de asistencia ás clases que os que
cursan a materia por primeira vez, coas excepcións seguintes:
• Aos estudantes repetidores que aproben as prácticas de laboratorio
conservaráselles a cualificación obtida durante un máximo de dous cursos
académicos. Polo tanto, non terán que realizar novamente as prácticas de
laboratorio, pero asistirán ás restantes clases interactivas (seminarios e titorías), en
igualdade de condicións que os restantes alumnos, para non perder o dereito a
examinarse da materia.
• Os alumnos repetidores que non obteñan a cualificación de apto nas prácticas
de laboratorio, pero superen a parte correspondente aos contidos teóricos da
materia, deberán realizar novamente as prácticas de laboratorio, conservándoselles
durante un máximo de dous cursos académicos a nota do exame e a correspondente
aos apartados restantes da avaliación continua (seminarios e titorías).
Tempo de estudo e traballo persoal
O número de créditos ECTS da materia és 6 (4 créditos teórico-prácticos + 2 laboratorio), que corresponden a 150 horas totais de traballo do alumno, repartidas según a seguinte táboa:

TRABALLO PRESENCIAL NA AULA HORAS
Clases expositivas en grupo grande 19
Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios) 9
Tutorías en grupo moi reducido 2
Prácticas de laboratorio 24
Total horas traballo presencial na aula ou no laboratorio 54

TRABALLO PERSOAL DO ALUMNO HORAS
Estudio autónomo individual ou en grupo 40
Resolución de exercicios, ou outros traballos 29
Resolución de ejercicios, prácticas con ordenador
Preparación de presentacións orais, escritas,
elaboración de exercicios propostos.
Actividades en biblioteca ou similar 7
Preparación do traballo de laboratorio e
elaboración da memoria das prácticas 20
Total horas traballo persoal do alumno 96
Recomendacións para o estudo da materia
• É aconsellable asistir ás clases expositivas.
• E importante manter o estudio da materia “ó día”.
• Una vez finalizada a lectura dun tema no manual de referencia, é útil facer un resumen dos puntos importantes, identificando as ecuacións, conceptos e reaccións básicas que se deben recordar.
• A resolución de exercicios é fundamental para o aprendizaxe desta materia. Para os exercicios que impliquen conceptos de esteroquímica aconséllase usar modelos moleculares. Para os exercicios de reactividade pode resultar de axuda seguir estos pasos: (1) Identificar os grupos funcionais e o tipo de composto. (2) Identificar as transformacións que poden experimentar esos grupos e as condicións de reacción. (3) Ter en conta a esteroquímica das sustancias de partida e a selectividade da reacción.
• É imprescindible a preparación das prácticas antes da entrada no laboratorio. En primeiro lugar, debense repasar os conceptos teóricos importantes en cada experimento e, logo, é necesario ler con atención o guión da práctica, intentando entender os obxetivos e o desenrolo do experimento proposto. Cualquera duda que pudiera surxir deberá ser consultada co profesor.

Observacións
A materia ten unha aula virtual, donde se pode descargar material didáctico, ver avisos, facer a entrega dos exercicios resoltos, etc.

Ver información contenida na guía da materia, que se pode atopar na dirección web seguinte:
http://zquidec1.usc.es/grado