G1041446 - Mecanismos de Reacción en Química Orgánica (Química Avanzada) - Curso 2013/2014

Información

• Créditos ECTS
• Créditos ECTS: 4.50
• Total: 4.5
• Horas ECTS
• Clase Expositiva: 14.00
• Clase Interactiva Seminario: 20.00
• Horas de Titorías: 2.00
• Total: 36.0

Outros Datos

• Tipo: Materia Ordinaria Grao RD 1393/2007
• Departamentos: Química Orgánica
• Áreas: Química Orgánica
• Centro: Facultade de Química
• Convocatoria: 2º Semestre de Titulacións de Grao/Máster
• Docencia e Matrícula: null

Profesores

Nome	Coordinador
GUITIAN RIVERA, ENRIQUE CARLOS.	SI

Horarios

Nome	Tipo Grupo	Tipo Docencia	Horario Clase	Horario exames
Grupo CLE01	Ordinario	Clase Expositiva	SI	SI
Grupo CLIS_01	Ordinario	Clase Interactiva Seminario	SI	NON
Grupo TI-ECTS01	Ordinario	Horas de Titorías	SI	NON
Grupo TI-ECTS02	Ordinario	Horas de Titorías	NON	NON

Programa

Existen programas da materia para os seguintes idiomas:

Castelán

Galego

Obxectivos da materia
O alumno debe adquirir:
-un coñecemento básico dos métodos utilizados para o estudo dos mecanismos das reaccións
orgánicas
-a capacidade para aplicar estes métodos ao estudo dos tipos de reacción mais importantes en Química
Orgánica
Contidos
Tema 1. - INTRODUCIÓN AO ESTUDO DOS MECANISMOS DE REACCIÓN
Mecanismos de reacción. Requirimentos termodinámicos e cinéticos dás reaccións. Principais métodos de investigación dous mecanismos de reacción

Tema 2. - MÉTODOS CINÉTICOS
Velocidade de reacción: medida experimental e ecuación cinética. Velocidade e enerxía de activación. Control cinético e termodinámico. Interpretación mecanística dos datos cinéticos.

Tema 3. - USO DE ISÓTOPOS EN INVESTIGACIÓNS MECANÍSTICAS
Efecto cinético isotópico primario e secundario; Efecto isotópico do disolvente. Usos non cinéticos. Experimentos de incorporación

Tema 4. - FACTORES ELECTRÓNICOS E ESTÉRICOS E REACTIVIDADE
Propiedades electrónicas dous substituíntes. Relacións lineares de enerxía libre: Ecuación de Hammett e relacionadas. Desviacións e a súa interpretación

Tema 5. - OS PRINCIPAIS INTERMEDIOS DE REACCIÓN
Carbocatións, Carbanións, Radicais, Carbenos, Nitrenos e Bencinos: Estrutura, Illamento, Atrapado e Detección de intermedios

Tema 6. - OS MECANISMOS DÁS SUBSTITUCIÓNS NUCLEÓFILAS
Mecanismo SN2. Características. Papel do nucleófilo, grupo saínte e disolvente. Correlacións cuantitativas. Nucleófilos e electrófilos duros e brandos. Mecanismo SN1: pares iónicos. Participación de grupos veciños. Substitución nucleófila aromática

Tema 7. - OS MECANISMOS DÁS TRANSPOSICIÓNS
Migracións a un centro con deficiencia de carga. Migracións C-C: transposicións de Wagner-Meerwein, pinacolínica e análogas. Ións Carbenio e Carbonio. Migracións C-N: Transposición de Beckman e análogas; Migracións C-O: Reacción de Bayer-Villiger. Migracións a un centro con exceso de carga: Transposición bencílica e análogas. Transposicións de Iluros

Tema 8. - OS MECANISMOS DÁS ADICIÓNS ELECTRÓFILAS AO ENLACE C=C.
Mecanismos de adición electrófila AdEl e AdE2 e vos seus intermedios. Adicións a Alquenos e a Alquinos

Tema 9. - OS MECANISMOS DÁS REACCIÓNS DE beta-ELIMINACIÓN
Mecanismos El, E2 e ElcB e tipo de intermedios. Asincronía do Estado de Transición. Orientación e estereoquímica

Tema 10. - OS MECANISMOS DÁS ADICIÓNS AOS ENLACES C=O
Mecanismo e intermedios. Catálises ácido-base específica e xeral. Catálise por nucleófilos. Adicións irreversibles

Tema 11. - OUTROS MECANISMOS.
Reaccións radicalarias. Reaccións pericíclicas.
Bibliografía básica e complementaria
1. E. V. Anslyn, D. A. Dougherty,, “Modern Physical Organic Chemistry”, University Science Books, 2006
2. CARROLL, A.F.; Perspectives on Structure and Mechanism in Organic Chemistry. Brooks-Cole Publishing
Co. 1998
3. LOWRY T.H., RICHARDSON K.S.; Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3a edición. Harper and
Row, New York, 1986.
4. lSAACS N.; Physical Organic Chemistry. Longman, 1987
5. lSAACS N.; Reactive Intermediates in Organic Chemistry.J.Wiley, 1974.
6. SMITH M., MARCH J.; March´s Advanced Organic Chemistry. 5a. ed. J. Wiley, New York, 2001.
7. JONES R.A.Y.; Physical and Mechanistic Organic Chemistry, 2ª edición. Cambridge University Press,
1984
8. CAREY F.A., SUNDBERG R.J.; Advanced Organic Chemistry. 4ª edición (Parte A), Kluver Academic-
Plenum Publishers, New York, 2000.
9. SYKES P.:A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry, 6a. edición. London Scientífic and Technical,
1986.

Competencias
O alumno debe desenvolver as seguintes competencias:
-Capacidade de interpretar publicacións especializadas sobre o estudo de mecanismos de reacción
-Capacidade para formular e descartar mecanismos de reacción utilizando as ferramentas descritas no curso
(relacións lineais de enerxía libre, efectos isotópicos, criterios estereoquímicos, etc).
-Coñecemento dos principais mecanismos de reacción en Química Orgánica
Metodoloxía da ensinanza
-Aula virtual.
Na Aula Virtual da materia estará dispoñible a información exposta nas clases de lousa.
-Clases de lousa.
Nestas clases procederase á revisión dos conceptos fundamentais da materia, contidos nos
capítulos 1 a 5 do programa: 14 horas
-Seminarios. Revisión dos principais tipos de mecanismos (temas 6 a 11), mediante a aplicación dos
conceptos básicos á resolución de exercicios: 20 horas
-Tutorias: Resolución de dúbidas
Sistema de evaluación
Avaliación continua do traballo realizado en clases de lousa e titorías
Exame
Tempo de estudo e traballo persoal
Total horas de traballo presencial na aula: 36 horas
Total horas de traballo persoal do alumno: 76,5 horas
Recomendacións para o estudo da materia
Consulta previa dos materiais dispoñibles na Aula Virtual da materia
Asistencia e participación nas clases de lousa
Realización dos exercicios propostos e presentación das solucións nas clases de seminario
Participación nas clases de titoría