Despacho 13 planta 1, Facultad de Ciencias

ASIGNATURAS DURANTE EL CURSO 1999-2000

-QUÍMICA ORGÁNICA I (Facultad de Ciencias, I.T.I).Programa

-DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL(Facultad de Ciencias, Química Agrícola). Programa.

-QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL (Facultad de Ciencias, I.T.I).Programa

Docencia de tercer ciclo:

• Programa: Química Orgánica. Seminario de Química Orgánica.
• Progama: Ciencia e Enxeñería dos Alimentos. Elucidación estructural de compuestos de interés alimentario

• ChemEdit, un progama de dibujo de fórmulas sencillo, pero suficiente para escribir memorias, trabajos, etc.

• Chemsketch es un programa gratuito de manejo sencillo.  http://www.acdlabs.com
• Para mac o para pc, es también gratuito el programa isisdraw

A continuación van dos imágenes, probablemente no tengas ningún problema en visualizar la primera, si no puedes ver la segundabaja el plug-in chime 2.0 que se puede usar tanto con el explorer como con el netscape. Este plug te permite cambiar la forma de ver la molécula (alambre, CPK, etc., hacer que gire sola, moverla tu por tu cuenta.

• RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR:
• tablas
• simulador de sistemas de spin
• predicción de desplazamientos en rmn de carbono 13, de H.H.Höning
• cálculo del patrón del ión molecular en e. de masas
• QUÍMICA ORGÁNICA

QUÍMICA ORGÁNICA I

DETERMINACION ESTRUCTURAL
 

Tema 1: INTRODUCCION:
El espectro electromagnético. Técnicas espectroscopicas para determinar estructuras. Peso molecular y fórmula molecular.

Tema 2: ESPECTROSCOPIA VIBRACIONAL
Espectroscopía Infrarroja y Raman. Fundamentos y reglas de selección. El espectro de infrarrojo. Modos de vibración. El espectrómetro IR: de barrido y de transformada de Fourier. Preparación de muestras. Simetría. Frecuencias de grupo en moleculas orgánicas e inorgánicas. Análisis estructural. Espectroscopía Raman. Regals de selección. El espectrómetro Raman. Aplicaciones.

Tema 3: ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR
Parte I. CONCEPTOS BASICOS:
Propiedades magnéticas del nucleo. Fenómenos de resonancia. Desplazamiento químico. El espectrómetro de RMN: de onda continua y de transformada de Fourier (FT). Espectroscopía de RMN de 1H. Equivalencia química. Desplazamientos químicos de 1H. Acoplamientos spin-spin. Desplazamientos químicos de protón y estructura de: compuestos alifáticos saturados, compuestos alifáticos insaturados,  compuestos aromáticos, protones sobre oxígenos o nitrógeno.

PARTE II
Constantes de acoplamiento. Constantes de acoplamiento a un enlace (1J). Constantes de acoplamiento a dos enlaces (2J). Constantes de acoplamiento a tres enlaces (3J). Constantes de acoplamiento a larga distancia (4J-nJ). Espectros de primero y de segundo orden. Sistemas de espines. Simulación de espectros. Sistemas homotópicos, enantiotópicos y diastereotópicos. Agentes de resolución quiral. Métodos de desacoplamiento de espín, doble resonancia.

Parte III. RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR DE CARBONO-13
Propiedades magnéticas del carbono. Desplazamientos químicos de 13C: tablas y cálculos. Acoplamientos 13C, 1H. Espectros desacoplados de protón. Efecto nuclear Overhauser (nOe). Desacoplamiento "off resonance". Análisis espectral de compuestos alifáticos saturados, compuestos alifáticos insaturados, compuestos aromáticos y otros grupos funcionales. Disolventes. Acoplamiento heteronuclear.

PARTE IV. TECNICAS DE RMN AVANZADAS
Secuencias de pulsos. Experimentos DEPT. Espectroscopia en dos dimensiones: COSY, HETCOR.

Tema 4: ESPECTROSCOPIA DE ABSORCION ELECTRONICA
 
 

QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL

1.- Introducción. Seguridad en el laboratorio.
2.- Cristalización. Determinación de puntos de fusión: pureza e identificación de compuestos orgánicos.
3.-  Sublimación de alcanfor.
4.- Puntos de ebullición. Destilación simple, fraccionada y a vacío.
5.- Extracción. Extracción de un colorante orgánico. Separación de ácido benzoico, anilina y p-diclorobenceno.
6.- Cromatografía: capa fina y columna (separación de fluoreno y fluorenona). Cromatografía gas-líquido, líquido-líquido y papel.
7.-  Resolución de 1-feniletilamina racémica por medio del ácido tartárico. Polarimetría.
8.- Preparación de 1-bromobutano a partir de n-butanol.
9.- Formación de una bromohidrina: eritro-1-bromo-2-hidroxi-1,2-difeniletano.
10. Reacción de Diels-Alder entre ciclopentadieno y p-benzoquinona.
11. Reducción del 4-clorobenzaldehído con borohidruro sódico.
11.- Síntesis de dibenzalacetona por condensación aldólica. Espectroscopia de visible-ultravioleta.
12.- Síntesis de acetato de etilo. Espectroscopia de infrarrojo.
13.- Síntesis por pasos. Grupos protectores. Obtención de p-nitroanilina a partir de la anilina.
 - Preparación de acetanilida a partir de anilina.
 - Nitración de acetanilida.
 - Hidrólisis de la p-nitroacetanilida.
14.- Síntesis de ácido hexanoico mediante síntesis malónica.
 - Alquilación de malonato de dietilo.
 - Hidrólisis de los grupos ester y descarboxilación.
15.- Aislamiento de la cafeina del café. Espectroscopia de resonancia magnética nuclear.

BIBLIOGRAFIA

BIBLIOGRAFIA DE EXPERIENCIAS DE LABORATORIO

- A. Ault, "Techniques and Experiments for Organic Chemistry". 5th ed., Allyn and Bacon. Boston, 1987.
- R. Q. Brewster, C. A. Vanderwerf y W. E. McEwen, "Curso de Química Orgánica Experimental". Ed. Alhambra, Madrid, 1974.
- B. S. Furniss, A. J. Hannaford, P. W. G. Smith y A. R. Tatchell. "Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry". 5th ed., Longman. Londres, 1989.
- H. D. Durst, G. W. Gokel, "Química Orgánica Experimental". Ed. Reverté, Barcelona, 1985.
- L. M. Hardwood y C. J. Moody. "Experimental Organic Chemistry. Principles and Practice". Blackwell Scientific Publications. Oxford, 1989.
- H. Hart. "Laboratory Manual. Organic Chemistry. A Short Course". Ed. Houghton Mifflin Company, 1987.
- J. R. Holum, "Prácticas de Química General, Química Orgánica y Bioquímica". Ed. Limussa-Wiley, 1972.
- R. Ikan, "Natural Products. A Laboratory Guide". Academic Press, NY, 1991.
- J. S. Nimitz. "Experimental in Organic Chemistry. From Microscale to Macroscale". Prentice Hall. New Jersey, 1991.
- D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz Jr., "Química Orgánica Experimental". Ed. Eunibar, Barcelona, 1978.
- D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz Jr., "Introduction to Organic Laboratory Techniques". 3th ed. Saunders College publishing. Nueva York, 1988.
- M. T. Yip y D. R. Dalton, Ed. D. Van, "Organic Chemistry in the Laboratory". Nostrand Company, New York, 1979.

BIBLIOGRAFIA DE TEORIA

1.- N. L. Allinger, M. P. Cava y col., "Química Orgánica", 2a ed., Ed. Reverté, Barcelona, 1978.
2.- H. Hart, D. J. Hart y L. E. Craine,"Química Orgánica", 1a ed., Ed. McGraw-Hill, 1995.
3.- A. Streitwieser y C. H. Heathcock, "Química Orgánica", 3a ed., Ed. Interamericana, Madrid, 1986.
4.- K. P. C. Vollhardt y N. E. Schore, "Química Orgánica", 2ª ed., Ed. Omega, Barcelona, 1990.
 

EVALUACION
 
Será evaluado el trabajo del alumno en el laboratorio, las respuestas de los cuestionarios que se entregan durante la realización de las mismas y un examen final escrito en el que se determina el grado de comprensión alcanzado por el alumno.
 
 

actualizado 2-XI-1999