Investigadores del CiQUS publican en la revista de referencia de la American Chemical Society (JACS) un método basado en catálisis con oro que permite sintetizar de forma rápida, eficiente y sostenible piperidinas, y derivados tropánicos, sustancias de enorme interés desde el punto de vista farmacológico, y que son difíciles de preparar usando otras técnicas.
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| Estructura de algunas piperidinas y tropanos, y potenciales aplicaciones bajo estudio. |
Las piperidinas y los tropanos son sustancias químicas cuyas características pueden resultar beneficiosas para la salud o para el tratamiento de algunas enfermedades relevantes. Las primeras pueden presentar propiedades antitumorales, antidepresivas, o antibióticas; las segundas, están especialmente vinculados al tratamiento de enfermedades neurológicas y psiquiátricas, así como al de trastornos depresivos, entre otros.
Sin embargo, a pesar de la importancia de ambas sustancias, la mayoría de los métodos existentes para su preparación se basan en procedimientos poco eficientes, lentos y caros. El método desarrollado por el grupo MetBioCat del CiQUS, basado en tecnologías catalíticas, permite construir la estructura cíclica de los productos de forma rápida y práctica, además de económica y ecológica, gracias a las propiedades especiales que tienen los catalizadores de oro para promover determinadas transformaciones químicas.
El trabajo, recientemente publicado en la revista de referencia más importante en Química, la Journal of the American Chemical Society (JACS), fue liderado por el científico del CSIC Fernando López y el profesor José L. Mascareñas, y realizado por los estudiantes de doctorado David C. Marcote, Iván Varela y Jaime Fernández-Casado. En el artículo los investigadores también demostraron que la tecnología utilizada permite obtener de forma mayoritaria uno de los dos posibles enantiómeros de los productos –solo una imagen especular de las dos posibles- lo que es de gran importancia pues en general solo uno de ellos presenta actividad biológica.
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| Ensamblaje de tropanos y piperidinas a partir de alenos, alqueniloximas, mediante catálisis de oro. |