Un nuevo artículo de investigadores del CiQUS dirigidos por el Dr. Fernando López y Prof. José L. Mascareñas ha sido seleccionado como un "Hot paper" de Angewandte Chemie International Edition. Esta revista es, junto con Nature Chemistry, la de mayor factor de impacto en Química, y sus editores seleccionan los "Hot papers" por su importancia en un campo en rápida evolución y de gran interés actual.
La construcción eficiente de los carbociclos de tamaño mediano (de siete a nueve anillos) se mantiene como una importante meta Editarde la química sintética, ya que estos marcos moleculares constituyen el núcleo estructural de muchos compuestos biológicamente activos y agentes farmacéuticos, y existen muy pocos métodos prácticos para su montaje.
En este artículo, los autores describen un método simple, eficiente y de gran versatilidad para la construcción de anillos de dicho tamaño y que se basa en la utilización de una cicloadición en cascada catalizada por oro. Además, se presentan varios ejemplos pioneros de una variante enantioselectiva que permiten la producción mayoritaria de sólo uno de los dos posibles isómeros ópticos (enantiómeros) de los productos.
De modo general, esta tecnología abre nuevas oportunidades para la rápida construcción, práctica e incluso asimétrica de esqueletos moleculares biológicamente relevantes con ciclos de tamaño medio.
http://onlinelibrary.wiley.com/journal/10.1002/%28ISSN%291521-3773/homepage/2002_hotpaper.html
Gold(I)-Catalyzed Cascade Cycloadditions between Allenamides and Carbonyl-Tethered Alkenes: An Enantioselective Approach to Oxa-Bridged Medium-Sized Carbocycles
