Saá / Varela
Líneas de investigación
Ciclaciones y heterociclaciones catalizadas por metales de transición
Investigador(es) principal(es)
Miembros del grupo
Lago Lorenzo, Laura |
Inv. Predoctoral |
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Suárez Lustres, Alejandro |
Inv. Predoctoral |
Investigación
Catálisis Organometálica: descubrimiento de nueva reactividad y aplicaciones sintéticas
Moléculas orgánicas que tienen gran importancia y son imprescindibles para el bienestar de la humanidad como los principios activos farmacéuticos, los hidrocarburos derivados de la industria química, los nuevos materiales, etc. requieren, cada día más, de una preparación más sostenible (con una gran eficiencia atómica, sin generación de residuos, etc.). La catálisis es una tecnología clave de cara al futuro de la sostenibilidad, entre las que destaca la catálisis organometálica. Nuestras líneas de investigación están dedicadas al descubrimiento de nueva reactividad mediante la catálisis organometálica y a su aplicación en síntesis de nuevas rutas sostenibles de moléculas orgánicas, en particular, las que son bioactivas (naturales y sintéticas) y aquellas con emergentes propiedades electrónicas (nuevos materiales orgánicos).
Las líneas de investigación actuales son las siguientes:
Formación catalítica de enlaces amida/peptídicos
Se puede sintetizar eficazmente una amplia gama de amidas primarias y secundarias mediante la amidación oxidante catalizada por Ru de alquinos terminales con aminas primarias y secundarias. La reacción tiene lugar tanto en medios clorados como acuosos, con interesantes aplicaciones en la química de péptidos. La variante intramolecular permite el acceso a lactamas bioactivas de tamaño medio.
Org. Lett. 2019, 21, 5346−5350 Synthesis 2020, 52, 2639-2649
Oxa- , aza- y oxaza- heterociclos bioactivos de cinco y seis miembros
Se han sintetizado de forma eficiente 2-vinil dihidropiranos, 1,3-benzoxazinas, vinil epoxipirrolidinas y azaheterociclos de seis miembros benzofusionados mediante heterociclizaciones catalizadas por Ru de alquin(onas)ales, orto- (alquiniloxi)bencilaminas, aza-alquinales y o-alquinilanilinas con diazocompuestos.
Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5959-5963 ACS Catalysis 2015, 5, 6255-6262 Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 2724-2728 ACS Catalysis 2017, 7, 992-996 Org. Lett. 2020, 22, 2621–2625 Chem. Eur.J. 2020, 26, 7470 –7478 Synlett 2020, 31, 1147-1157
Azaheterociclos bioactivos de seis miembros y HAPs N-dopados
Se han desarrollado anulaciones oxidantes [5+2] catalizadas por metales de transición de guanidinas o triflamidas con alquinos o 1,3-dienos: i) Los complejos Rh (III) catalizan eficientemente la anulación de indolilguanidinas con alquinos a 1,3-benzodiazepinas (guanidinas pentacíclicas ) utilizando simplemente O2 como oxidante; ii) los complejos de Pd(II) catalizan eficientemente la anulación de fenetiltriflamidas con 1,3-dienos a 3-benzazepinas utilizando Cu(OAc)2/O2 como oxidante de manera quimio-, regio- y diastereoselectiva y con rendimientos de buenos a excelentes.
Org. Lett. 2019, 21, 1779-1783 Org. Lett. 2020, 22, 3591−3595 Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 4861-4875
Se han sintetizado HAPs (hidrocarburos aromáticos policíclicos) dopados con N mediante una doble cicloadición oxidante [4+2] catalizada por Rh(III) entre 2-arilbencimidazoles y alquinos. El nuevo esqueleto de benzo[c,d] fluorantenio dopado con N posee una fluorescencia intensa, lo que indica aplicaciones prometedoras como materiales optoelectrónicos.