Las Tesis del CiQUS: Andrés Seoane Fernández

22/07/2016

A súa tese de doutoramento, titulada "Rh(III)-catalyzed annulations based on C-H activation. Sustainable synthesis of carbo- and heterocycles", baséase no emprego dun catalizador de rodio (III), capaz de rachar nexos C-H co fin de levar a cabo reaccións de anelación oxidativa e xerar eficientemente carbo- e heterociclos.


O estudante de doutorado Andrés Seoane Fernández defendeu esta mañá a súa tese de  doutoramento titulada “Rh(III)-catalyzed annulations based on C-H activation. Sustainable synthesis of carbo- and heterocycles", supervisada polos investigadores do CiQUS José Luis Mascareñas e Moisés Gulías e orientada á diminución de residuos xerados durante a síntese de moléculas complexas, un dos principais retos da química orgánica moderna.

Dentro das aproximacións máis prometedoras para lograr este obxectivo atópase a capacidade de funcionalizar directamente enlaces carbono-hidrógeno empregando catálise metálica. Estes procesos, coñecidos como activación C-H, pódense acoplar con etapas de anelación permitindo obter esqueletes cíclicos en poucas etapas a partir de sustratos sinxelos e cunha mínima xeración de subproductos.

Neste contexto, o principal obxectivo deste traballo, do que xa se publicaron varios resultados en  revistas tan prestixiosas como J. Am. Chem. Soc., Angew. Chem. Int. Ed. o Chem. Sci, é a utilización dun catalizador de rodio (III) capaz de rachar nexos C-H, para levar a cabo reaccións de anelación oxidativa e xerar eficientemente carbo- y heterociclos. Concretamente, empregáronse benzamidas unidas a alquinos para obter isoquinolinas tricíclicas e descubriuse que os o-alquenifenoles son sustratos versátiles fronte ás reaccións de anelación, dando lugar a ciclos de cinco, seis e siete membros como benzoxepinas, cumarinas e azulenonas. Ademais, tamén se demostrou que as o-alquenilanilidas son reactivas fronte a este tipo de transformacións permitindo a síntese de naftilaminas.